あなたにとって好意的なつもりの態度が、相手にとって自然に映るのか、不自然に映るのか、これは経験に比例します。男性慣れしている人のほうが当然、自然なの。
慣れるために、月に2回は男性と二人で会うようにしましょう。自分のことを女性だと強く意識する時間です。仮に半年繰り返したら、延べ10人の男性と二人で会っていることになるんです。そうなったら、今よりずっと自然に好意的に振る舞えるようになっているわ。
相手は上司でも年下でもいいですよ。数年前の飲み会で連絡先交換した人でもいいです。「え~、そんなに親しくない人をいきなり食事なんて難しい!」と考える人もいるでしょう。